Родился в 1816 году в Виргинии. Окончил Вест-Пойнт. Был членом законодательного собрания, проголосовавшим против выхода из Союза перед Гражданской войной. Эрли сильно пил, не стеснялся в выражениях и был раздражителен, однако его люди любили своего выдающегося командира и называли его «Старый Весельчак» (игра слов jubal = > jubilee)

Эрли вступил в армию добровольцем в самом начале войны и отличился в качестве бригадного командира в первой битве при Булл-Ранe. После битвы его произвели в бригадные генералы, и в этом качестве он участвовал в кампании на Виргинском полуострове, где был ранен в плечо под Уильямсбергом. Эрли оправился от ранения и вернулся в строй к битве на Мэлверн-Хилл, затем отважно сражался в Кедровых горах и и при Булл-Ране (втором). Его отчаянная борьба на Энтиетеме принесла ему командование дивизией. Отлично проявив себя при Фредериксбeрге, Эрли был произведен в генерал-майоры и продолжал оставаться опорой Южных сил при Чанселорсвилле и Геттисберге. Несколько раз его ясная голова и искусное владение маневрированием спасали его бригаду от разгрома.

Ли ценил агрессивность и компетентность Эрли, несколько раз доверял ему временное командование всем войском и поставил его во главе войска в долине Шенандоа зимой 1863-64 гг. После весенних боев в Глуши, Спотсильвейни и Колд Харборе Эрли был направлен обратно в долину, где он возглавил свой знаменитый поход на Вашингтон. В последний год войны он мужественно, но безуспешно сражался против генерала Филиппа Шеридана в долине Шенандоа.

Несколько лет после войны Эрли прожил в Канаде. В 1869 году он вернулся к адвокатской практике в Виргинии, но так и остался «неисправившимся мятежником», горько переживавшим поражение Юга до самой смерти в 1894 году.