Родился в 1820 году, в Теннесси. Непрофессиональный военный – до Гражданской войны занимался сельским хозяйством и командовал милицией штата.

В войну вступил в мае 1861 года, возглавив Временную армию Теннесси. Командовал дивизией в сражениях при Бельмонте и Шайло. В последнем сражении был ранен. Участвовал в Туллахомской кампании и сражении при Чикамуге. Осада Чаттануги прошла без его участия, но в битве за Атланту Читхем вновь был с Теннессийской армией.

За упущенную возможность уничтожения армии Джона Скофилда в битве при Спринг-Хилле, Читхем подвергся жесткой критике со стороны генерала Брэгга. В свою очередь, Читхем в своих неудачах обвинял бездарного командира Брэгга. Взаимные обвинения продолжались вплоть до добровольной отставки Брэгга с поста командующего армией.

Капитулировал Читхем вместе с Джозефом Джонстоном на станции Дархем 26 апреля 1865 года.

После войны Читхем вернулся к себе на плантацию, но долго сидеть на месте не смог, пытался заниматься политикой, безуспешно участвуя в выборах в Конгресс. Закончил жизнь в 1886 году на посту начальника почтового отделения.