«Конфедерату выехать из Канады на Юг, не имея на хвосте сыщиков, было практически невозможно», - писал секретный агент мятежников в Канаде, лейтенант Джон Хэдли, - «но лейтенант Джон Эшбрук и капитан Роберт Кобб Кеннеди попытались это сделать».

У двух южных оперативников особого выбора не было. Кто-то должен был отнести информацию из центра конфедеративных тайных операций, расположенного в Торонто, правительству Конфедерации в Ричмонд, штат Виргиния.  Раньше многим секретным курьерам делать это удавалось. Но сейчас, в феврале 1865 года, свободное перемещение шпионов мятежников было сильно затруднено. За Эшбруком и Кеннеди слежка была установлена с момента их прибытия на вокзал.

«Они сели на поезд компании Grand Trunk Railway, следовавший на запад, а на станции Сент-Клер в Мичигане пересели на поезд, идущий на юго-запад, в Детройт», - вспоминал Хэдли.  

 «Кеннеди сел на первое свободное место, а Эшбрук – занял место в начале вагона. Они проехали около часа, когда обернувшийся назад Эшбрук, увидел, как двое мужчин встали и направились к Кеннеди. Не говоря ни слова, они арестовали его.

Эшбрук не собирался сидеть и ждать ареста. У тех мужчин были пистолеты. Один из них посмотрел вперёд, как будто искал его. Перед ним встал вопрос – как сбежать. Он потянул окно вверх, перевесил одну ногу, высунул голову, и выпрыгнул в темноту. Судьба благоволила к Эшбруку. Он упал на придорожный снег и скатился в канаву. В результате падения Эшбрук нисколько не пострадал. Поезд умчался, оставив его в темноте. Ему посчастливилось найти ферму, откуда на следующее утро его проводили на станцию  на другой железной дороге, где он сел на поезд, отвезший его в Цинциннати. Там его встретили друзья, которые помогли ему через Кентукки добраться в Конфедерацию. Двое мужчин, арестовавших Кеннеди, были агентами секретной службы Соединенных Штатов, следившие за ними от самого Торонто».  

 В итоге Эшбрук вернулся на Юг, а менее удачливый Кеннеди был обвинён в участии в заговоре по забрасыванию Нью-Йорка зажигательными бомбами в ноябре прошлого года, и повешен в апреле 1865 года.  

Неудачи, подобные происшествию с Эшбруком и Кеннеди, стали случаться с возрастающей частотой, поэтому неудивительно, что руководитель Канадской секретной службы в Канаде Джейкоб Томпсон был на грани отчаяния. К началу декабря 1864 года, его миссия едва передвигала ноги. Американское правительство многие месяцы оплачивало услуги предателей из его ближнего круга. Ведущие оперативные работники были схвачены и заключены в тюрьму. Другие были раскрыты и находились в бегах. Федеральные агенты установили свой пост несколькими этажами ниже его номера в одной из гостиниц Торонто.  Через улицу, из здания центрального вокзала Торонто, другие агенты наблюдали за его контактами. Канадские власти были настолько рассержены тем, что они называли нарушением нейтралитета их страны, что собирались арестовать Томпсона. Признаки провала были везде. 

 «Я надеялся достигнуть большего»,- жаловался уроженец Миссисипи госсекретарю Конфедерации Джуде Бенджамину в письме, датированном 3 декабря 1864 год, - «но беда и проклятие этой страны – наблюдение, под которым нам приходится работать. Сыщики и информаторы стоят на каждом углу».

Большая часть проблем Томпсона была создана им самим. За  2 300 лет, прошедших с того момента, как неизвестные китайские авторы написали книгу «Искусство Войны»,  секреты успешного шпионажа не очень изменились: осторожность, скрытность, надёжная оперативная основа, и достаточно толстый кошелек. Наивный и болтливый, Томпсон не был человеком, подходящим на роль главы шпионской миссии. Хотя он и имел навыки политика и бизнесмена, они были бесполезны для руководителя шпионами. Единственный секрет, которым он обладал – это деньги. Конфедеративные Штаты выделили ему на финансирование миссии около 600 тысяч долларов, для своего времени – целое состояние, но он по-глупому растратил их на всякие авантюрные планы.  

Когда в начале 1864 года Конфедерация начала работу по розыску в Канаде мужчин, готовых заполнить поредевший конфедератский строй, шестьсот тысяч долларов казались разумным капиталовложением.  Конфедеративное правительство полагало, что многим конфедеративным военнопленным, содержавшимся в лагерях на северной границе, удалось бежать и перебраться в нейтральную Канаду. В феврале президент Джефферсон Дэвис послал в Новую Шотландию Джеймса Холкомба, поставив перед тем задачу отыскать беглецов. Холкомб, профессор права из Университета Виргинии, должен был сплести сеть, в которую попались бы эти бывшие солдаты и переправить их в столицу провинции, город Галифакс. Оттуда их забрали бы на борт «нарушители блокады» и отвезли на Юг.

В Новой Шотландии до Холкомба дошли слухи о том, что в северо-западных штатах Союза (сейчас их называют Средним Западом) растёт недовольство войной. Слухи получили подтверждение из других источников.  Видя возможность повернуть ход событий в пользу Юга, конфедеративные власти в мае отправили в Канаду Томпсона и Клемента Клея, бывшего сенатора США от Алабамы.

Томпсон начал свою канадскую миссию с переправки через канадскую границу небольшого партизанского отряда, чтобы тот помог ему захватить лидерство в Северо-западном восстании и принять участие в его финансировании. Вскоре эта схема получила название Северо-западного заговора. Во главе восстания должны были стать так называемые «медноголовые» - антивоенные части Демократической партии, которые, как ошибочно думал Томпсон, имели хорошо организованную армию численностью в сотни тысяч человек.  Предполагалось, что они свергнут власть Союза и сформируют новую Северо-западную Конфедерацию в составе штатов Иллинойс, Индиана, Огайо и Миссури. Всё, в чем они нуждались – это некоторая организационная помощь и наличные деньги, чтобы заплатить за оружие и боеприпасы. Томпсон был рад услужить. Если бы Северо-западный заговор удался, прежние Соединенные Штаты были бы расколоты, что позволило Южной Конфедерации выжить. 

Летом и осенью 1864 года Томпсон приложил все усилия по поддержанию и поощрению этих групп. Вскоре стало очевидно, что он переоценил эти плохо управляемые группы. К тому же их насквозь пропитали шпионы и информаторы Союза. Ключевые лидеры были арестованы, а после успешного взятия Атланты армией Союза в сентябре 1864 года, движение «медноголовых» постепенно сошло на нет. 

Тем временем, команда Томпсона перешла к действиям на других фронтах. В июле Клей и Холкомб были вовлечены в секретные переговоры Конфедерации и Союза на Ниагарском водопаде, с участием Джона Хэя – помощника президента Авраама Линкольна. Переговоры были короткими. После того, как Хэй объявил, что Линкольн настаивает на полном восстановлении Союза в его довоенном состоянии, темы для обсуждения были исчерпаны. То прежнее состояние для конфедератов было неприемлемо.

Начиная с сентября, Томпсон приступил  к более открытым действиям по саботажу, включая ряд рейдов с канадской территории, которые, как он надеялся, вынудят Линкольна вторгнуться в Канаду, в то время бывшую британской колонией. Он считал, что рейды будут иметь тот же эффект, который имел бы Северо-западный заговор – так как Союз был не в силах вести войну на два фронта, особенно против такой мировой державы, как Великобритания, то Линкольну придётся договариваться о мире с Югом.

Одним из самым амбициозных планов набегов была операция на озере Эри, которую Томпсон приказал провести в середине сентября.  Он собирался силами специальной группы, состоявшей в основном из беглых конфедеративных военнопленных, захватить союзную канонерскую лодку «Мичиган/Michigan», которая стояла на якоре в порту Сандаски, штат Огайо и охраняла тюрьму на острове Джонсон. План был таков: налётчики нападают на беззащитный корабль, команду которого специально внедренные люди заранее усыпляют шампанским. Затем они поворачивают корабельные орудия против тюрьмы на Джонсоне, давая 2700 конфедеративным пленным возможность бежать. Сбежавшие военнопленные формируют армию прорыва, которая пробивается в Виргинию, а управляемый мятежниками «Мичиган» тем временем спускался бы по озеру, и обстреливал бы  Детройт, Кливленд, Баффало и Сандаски, распространяя панику.

19 сентября план начал исполняться. Когда рассвело, группа налетчиков захватила пассажирский пароход «Фило Парсонс/Philo Parsons», собираясь использовать его при захвате «Мичигана». «Фило» был направлен к островам Басса, в девяти милях к северу от Сандаски, где пассажиры были высажены под честное слово не поднимать шума. Неожиданно у островов появился ещё один местный пароход «Айланд Куин/Island Queen», который также был захвачен. Пассажиры парохода, включая федеральных солдат, находившихся в отпусках, были высажены на берег под то же самое честное слово. 

Налётчики отбуксировали «Айланд Куин» подальше от берега и взорвали её. Тем временем «Фило» направился в Сандаски, к «Мичигану». Рейдеры ждали от своего человека сигнала о том, что команда «Мичигана» усыплена, но не дождались его никогда. Чарльз Коул - человек, внедренный Томпсоном, был арестован за день до начала операции.  

Коул, выдававший себя за филадельфийского банкира, в компании своей любовницы Энни Браун прибыл в Сандаски несколькими месяцами ранее. Пара гуляла на широкую ногу, угощая моряков «Мичигана» на деньги Томпсона и напрашиваясь на разрешение посетить канонерскую лодку 19 сентября. Но Коул был раскрыт, и к моменту появления «Фило» уже день как находился в тюрьме, а Энни спешно добиралась в Торонто с плохими новостями. Далеко не беспомощный экипаж «Мичигана» ожидал гостей в полной готовности.  

После нескольких часов напряженного ожидания сигнала, конфедеративные рейдеры отступили. Они под военно-морским флагом Конфедерации пересекли озеро, забрали с парохода, всё, что смогли унести и подорвали его. Несколько недель спустя, канадские власти арестовали Беннета Берли – помощника руководителя этой операции. 

Провальное нападение встревожило северную границу Союза. Чтобы предотвратить новые попытки, в Баффало, Сандаски и Детройт были введены федеральные войска в полной боевой готовности. Мэр Баффало Уильям Фарго решил создать собственную разведывательную сеть, которая могла бы предупредить его о планах противника заранее.

Рейд на озере Эри, возможно, имел бы успех, если бы Коул не был предан конфедеративным отступником из Виндзора. Этот офицер содержал гостиницу, в которой проживали 60 конфедеративных беженцев. Его постояльцы и не подозревали, что гостеприимный хозяин – шпион Союза, передававший каждое слово из их разговоров начальнику военной полиции Детройта Беннету Хиллу. Хилл, в свою очередь, делился  информацией с командиром «Мичигана» капитаном Джеком Картером. Свою долю в провал внёс и Томпсон, появившийся в Виндзоре незадолго до операции, чем совершил утечку информации и предрешил судьбу Коула.

Как бы то ни было, 17 сентября, за два дня до набега, Хилл телеграфировал капитану Картеру и предупредил того о существовании планов по захвату «Мичигана»: «Мне сообщили, что в этом замешены некоторые офицеры и матросы с Вашего парохода, и что завтра группа беглых мятежников отправиться из Виндзора с целью захвата вашего корабля».

Утром 19-го, Хилл передал информацию, полученную от арестованного Коула. «Говорят, что участники заговора сегодня погрузятся в Малдоне на борт «Фило Парсонс» и захватят пароход, или другое плавучее средство на острове Келли», - писал Хилл, - «Со времени моей последней телеграммы, мы точно узнали, что офицеры и матросы были подкуплены человеком по имени Коул, и кое-кто хочет попасть к вам на борт в облике офицерских друзей».

Проинформированный Энни Браун о  затруднительном положении Коула, Томпсон написал письмо коменданту острова Джонсона, где, как он полагал, находится Коул. Он просил относиться к Коулу как к военнопленному, а не как к шпиону. Если уж не получается вызволить его из тюрьмы, то хоть поддержать. Однако оказалось, что Коула на острове Джонсона нет. Он был помещён в федеральную тюрьму в Цинциннати, затем переведён в Коламбус и наконец, в форт Лафайет, в Нью-йоркской гавани. Его признали виновным в измене и приговорили к казни через повешенье, но полное признание своей вины подвело его под амнистию. Он был освобожден весной 1865 года.