Три года войны обезлюдили Уинчестер и почти полностью уничтожили гражданскую власть в северной части долине Шенандоа. Были спорадические попытки восстановить местную администрацию, но без выборов, налогов и полиции. Всем управляла анархия. Инфляция обесценила деньги, дефицит на товары первой необходимости стал хроническим. Банки, суды и школы были закрыты, а по причине того, что церкви были превращены в госпитали, казармы и конюшни, была рассеяна и церковная паства. В период между военными оккупациями процветала преступность. Конокрады и даже убийцы уходили безнаказанными.

Когда трое мужчин въехали в город 24 ноября 1863 года, и под прицелом потребовали у горожанина лошадь, владелец местной мельницы попытался вмешаться. В него стреляли, он был ранен, а его мельница подожжена. Пока мельница горела, преступники разъезжали по улице и стреляли в первого попавшегося. «Разве мы не беззащитны?» - записала Мэри Ли после того, как стала свидетельницей этого инцидента.

Самое серьезное испытание ждало город впереди. Большие сражения 1864 года - в Глуши, при Колд-Харборе и Спотсильвейни проходили к востоку от Блю-Ридж, но долина по-прежнему оставалась стратегически важным регионом. Оттуда могло начаться ещё одно вторжение конфедератов на Север. Решив уменьшить ценность долины для южных армий, северные стратеги придумали сделать её непригодной ни для человека, ни для животного. В конце 1864 года начались систематические пожары, которые были делом рук угрюмого генерал-майор Дэвида Хантера. 

Хантер сменил генерал-майора Франца Зигеля, выступление которого в долину в мае окончилось разочарованием, когда наскоро собранные силы конфедератов, включавшие кадетов Виргинского военного института, разбили его в сражении при Нью-Маркет. Хантер возобновил наступление, планируя захватить важный железнодорожный узел в Линчберге, и отомстил кадетам, предав в Лексингтоне их школу огню. Его страсть к поджиганию полей и зданий, выходившая за рамки полученных им приказов, быстро очернила его имя в долине. Когда появились лживые слухи, что Хантер погиб в бою, Мэри Ли заметила: «Для него это слишком благородная смерть».

Ли не мог игнорировать угрозу, представляемую Хантером, поэтому он направил восьмитысячный Второй корпус Эрли в Уинчестер. Хантер отступил в западную Виргинию без боя, и Эрли расположился к северу от города. 1 июля начались радостные воссоединения семей, так как солдаты из Уинчестера стали проникать в город. Некоторые семьи, «сбежавшие» на Юг, на какое-то время вернулись в город. Неподкованный в светском этикете Эрли нанёс визит Мэри Ли, но не произвел на неё никакого впечатления. «Эрли глуп, как и всегда», - записала она в дневнике. Но в последующие недели, когда он начал свой марш к границам Вашингтона, она открыто восхищалась им. Знаменитый рейд Эрли на столицу США, пусть и несущественный в военном отношении, стал долгожданной поддержкой для упавшего духа уинчестерцев. «Если сегодняшние известия верны», - записала Мэри Ли, - «то это на самом деле славная эпоха в нашей национальной истории».

Как ни странно, конфедеративный успех на Севере повысил угрозу разрушения Уинчестера. Мятежные войска бригадного генерала Джона Мак-Косланда сожгли Чамберсберг - город в Пенсильвании, когда его жители не смогли собрать выкуп в 100 тысяч долларов золотом. Сожжение города стало ответом на Хантеровские разрушения в долине, и по Югу быстро распространились слухи, что Союз предпримет ответные меры в отношении Уинчестера. Позже стало известно, что федеральные офицеры, направленные в Уинчестер, решили его судьбу голосованием – 71 офицер проголосовал за сожжение, 100 – против.  

В последний раз Уинчестер сменил власть в сентябре 1864 года, после победы Союза, которой он был обязан школьной учительнице из квакеров Реббеке Райт. Преданная юнионистка через старого раба передала генерал-майору Филипу Шеридану – новому федеральному командующему в долине, известие о том, что дивизия Эрли отправилась в Ричмонд. Шеридан и Эрли более месяца кружили по северной части долины, и теперь, обладая этой новой информацией, Шеридан неожиданно получил преимущество и решил немедленно атаковать.

Когда ранним утром 19 сентября Шеридан атаковал Эрли, начав Третье сражение при Уинчестере, основная часть четырнадцатитысячного войска Эрли  стояла L-образным клином на холмах к востоку от города. Южные порядки продержались до вечера, пока тридцатитысячное войско Шеридана при сокрушительной поддержке кавалерии, ударом слева не заставило конфедератов «вихрем пронестись по Уинчестеру», - как написал один федеральный офицер.

Мэри Ли и другие горожанки вышли на улицы, и под рёв снарядов и жужжания пуль Минье пытались сплотить отступающих солдат. «Мы стояли на верандах и тротуарах и стыдили их. И мы преуспели - благодаря нашим упрёкам и моральной поддержке, некоторые солдаты вернулись», - записала она.  Но к ночи федералы овладели городом.

Когда солдаты Шеридана кинулись вдогонку Эрли, склады ферм около Уинчестера хранили запас продовольствия для всей долины. Ферма Бартона в Спрингдейле оказалась на пути федералов. Урожай в 1500 бушелей пшеницы, собранный силами солдат Эрли, но ещё не обмолоченный, стал непреодолимым искушением для войск Севера. Амбары скоро опустели. Роберт Бартон, прикованный болезнью к кровати, мог лишь наблюдать за происходящим. «Свиньи, овцы, коровы и прочее, были застрелены и оставлены разлагаться, лошади были забраны, несмотря на то, нуждалась ли армия в них, или нет», - пишет он.- «Спрингдейл превратился в пустыню - почти все животные, жившие там, были либо угнаны,  либо убиты….».

Силы Эрли той осенью потерпели еще два поражения – при Фишер-Хилл и Сидар-Крик. Последнее сначала показалось им победой, так как армия конфедератов сумела неожиданно напасть на Шеридана и разбить его в 12 милях к югу от Уинчестера. Но Шеридан покинул свой штаб в городе, чтобы самолично сплотить своих солдат и повести их в мощную контратаку, показав исключительный пример лидерства на поле боя.  

Жизнь в Уинчестере зимой 1864-65 года отразила отчаянное положение Конфедерации. Пока беженцы с сожженных южных ферм дрожали от холода в полуразрушенных зданиях, завися от подачек федералов, отлично снабжавшиеся северные войска встали на удобные зимние квартиры, а федеральные чиновники заняли лучшие здания в городе. Федеральные раненые поправлялись в превосходно оборудованном полевом госпитале, развлекаемые щедрыми обедами, устраиваемыми для своих спасителей семьями городских юнионистов. Только один инцидент испортил зимовку северян – городская гостиница рухнула, убив семь и ранив две дюжины солдат.  

Мэри Ли продолжала посылать разведывательные сводки южным партизанским формированиям в пригороде, страдавшим от нехватки продовольствия и фуража. В конце концов её деятельность надоела Шеридану и он выслал её из города. Она закончила свою жизнь в Балтиморе, не вернувшись в Уинчестер ни разу.

Последней известной военной жертвой среди гражданского населения Уинчестера стала 23-летняя Молли Форсайт, которая был застрелена прямо в сердце. Одни говорили, что её убил по ошибке федеральные солдат, целившийся в цыплёнка, другие же называли её жертвой солдата, разозленного тем, что она отвергла его ухаживания.   

Конец войны Уинчестер встретил сильно потрёпанным, но практически неповреждённым. Благодаря балтиморцам, пожертвовавшим городу сельскохозяйственных животных, инструменты, семена и деньги, Уинчестер оправился от последствий войны. В 1877 году путешествующий корреспондент нашёл в Уинчестере самую большую в штате паровую мельницу, бумажную, обувную и прядильную фабрики. Там же делали знаменитые перчатки. Позже в Уинчестере на деньги северного благотворителя был построен большой курорт. Среди туристов, посещавших Уинчестер в конце века, были федеральные солдаты, которые бывали там во время войны. На этот раз их пребывание в городе было намного приятней.