В начале лета 1861 года маленький город в штате Виргиния под названием Уинчестер заполнили десять тысяч солдат Конфедерации. Солдаты были расквартированы почти в каждом здании. Но в середине июля их позвали остановить наступление федералов на Манассас, и город быстро опустел. На улицах воцарилась тишина.

Два дня спустя тишину нарушил грохот повозок на конной тяге, везущих раненных и убитых в Первом сражении при Манассасе. Пятеро из погибших были жителями этого города. «Я увидел как неотёсанные фермерские повозки вернули их домой в наскоро сколоченных сосновых коробках, положенных на солому», - вспоминал горожанин Роберт Бартон, - «Мы стали понимать, что такое война». Следующие четыре года не позволили горожанам  забыть об этом.  

Ни один город не слышал голос войны чаще, чем Уинчестер. В его окрестностях прошло несколько важных сражений, включая Первое, Второе, и Третье сражения при Уинчестере в мае 1862, июне 1863 и сентябре 1864 годов. Сюда же входят множество мелких стычек и рейдов. Все эти события позволили местным историкам утверждать, что военное управление городом переходило из рук конфедератов в руки федералов и обратно почти сотню раз, хотя современные исследователи насчитали только четырнадцать подобных случаев.  

Уинчестер был преуспевающим коммерческим центром с населением в 4 400 человек, лежащим на перекрёстке нескольких дорог, включая гравийную Воллей Пайк. На главной улице города находились импозантное здание суда, построенное в стиле греческого Возрождения, газовые фонари, кирпичные магазины, таверны и двухэтажный Тейлор-Отель. Горожане были трудолюбивыми и общительными людьми,  ревностными церковными прихожанами. Окружающая город плодородная известняковая почва приносила богатые урожаи пшеницы.  На обильных пастбищах откармливались коровы и овцы, позволявшие горожанам придерживаться мясной диеты.  

Местоположение города определило его судьбу во время войны. Расположенный на северной оконечности долины, город стоял на естественном транспортном пути, которым сначала пользовались кочевые племена американских индейцев, затем переселенцами на Запад, и наконец, конфедератами, нашедшими его удобным для марша на Север через горы Блю-Ридж на востоке. Оба конфедеративных вторжения на Север проходили по этому пути. также Уинчестер находился по близости с важными военными объектами. Находясь в 70 милях от американской столицы Вашингтона и в 20 – от важной железной дороги Балтимор-Огайо, город был естественной отправной точкой для военных кампаний Конфедерации.

Ещё одна географическая особенность увеличила свою важность во время войны: Уинчестер со всех сторон был окружен низкими холмами, скрывавшими наступающие армии. Удерживающие город войска находились в невозможности организовать оборону, и поэтому были вынуждены быстро сдавать город неприятелю, чем спасали Уинчестер  от длительных и разрушительных осад.  

По иронии судьбы жители Уинчестера не горели желанием участвовать в войне. Основанный в XVIII веке немецкими переселенцами из Пенсильвании, город был населён главным образом, мелкими фермерами, ремесленниками и торговцами, которые редко использовали рабский труд и имели тесные связи с Севером. То есть, у них были явные политические и культурные отличия от табачных плантаторов-рабовладельцев из восточной Виргинии, доминировавших в законодательном собрании штата.

Когда Виргиния в апреле 1861 года провела свой съезд по вопросу сецессии, Уинчестер был представлен на нём Робертом Конрадом, уравновешенным бизнесменом и адвокатом, который возглавил там юнионистскую фракцию. Конрад вместе  со многими другими делегатами, решительно боролся трудно против раскола, надеясь на то, что Север и Юг помирятся. 4 апреля съезд 89 голосами против 45 решил остаться в Союзе. Но после того как силы сепаратистов 12 апреля разбомбили форт Самтер в штате Южная Каролина, а три дня спустя президент Авраам Линкольн объявил о наборе 75 тысяч добровольцев, чтобы подавить «восстание», настроение штата стало меняться. «Ужасное заявление Линкольна сделало нас всех сепаратистами», - записала одна жительница Уинчестера. 17-го числа делегаты вновь провели голосование, и свое решение изменили все, кроме Конрада и шести делегатов из северной части долины Шенандоа. Тем не менее, Конрад и большая часть Уинчестера согласились с решением о выходе из Союза. Четыре сына Конрада будут служить Конфедерации.

Мужчины города и окружающего его округа Фредерик, встали из-за столов, оставили плуги, и направились в Харперс-Ферри, чтобы захватить там федеральные арсеналы и встать на охрану северных входов в долину Шенандоа. Местные добровольцы сформировали четыре роты, которые в итоге станут легендарной Бригадой «Каменной Стены». Они и другие добровольцы из долины превратились в стойких, но очень самостоятельных солдат. Особенно своей недисциплинированностью славилась их кавалерия. Этим солдатам из долины пришлось провести большую часть войны, не отходя далеко от дома.  Один историк написал: «В редких войнах солдаты поддерживали такой тесный контакт с домом и обществом, из которого они происходили, как это было в случае с солдатами из долины».

В марте 1862 года Уинчестер в первый раз испытал на себе вражескую оккупацию. 3500 конфедератов генерал-майора Томаса «Каменная Стена» Джексона, удерживавшие город с прошлого лета, отступили после жестокого столкновения с 9700 северянами бригадного генерала Джеймса Шилдса в Кернстауне, к югу от города. Погибло ещё шесть местных солдат, а улицы Уинчестера внезапно заполнили синие мундиры. Союзный командующий, генерал-майор Натаниэль Бэнкс установил жесткий строгий комендантский час для горожан, продовольствие, фураж и зерно были конфискованы, чтобы накормить северные войска и лошадей. Ежедневной жизнью управлял начальник военной полиции. Критика оккупации укрепила сецессионистские чувства и обратила многих сомневающихся к делу Юга.   

Сражение при Кернстауне предоставило возможность горожанкам Уинчестера в первый раз столкнуться с ужасными последствиями войны. Корнелия Мак-Дональд описала в своём дневнике, как она, желая оказать помощь раненым, бежала в здание суда, обходя трупы, лежащие на ступенях. Внутри её встретило «много, очень много бедных страдальцев, некоторые из них были так ужасно искалечены, что я лишилась самообладания». Когда доктор попросил её омыть раны солдата, у которого были отстрелены глаза и нос, ей стало плохо. «Я, шатаясь, пошла к дверям», - вспоминала она.  На пути к выходу её платье задело груду ампутированных конечностей.

Некоторые из оккупантов сделали ошибку, пытаясь снискать расположение конфедеративно настроенных горожанок. «Мы рады слышать, что они очень разочарованы здешним их приемом», - записала в своём дневнике Лора Ли. «Они говорят, что к ним ещё никто не относился с таким презрением, как уинчестерские леди». Один солдат в разговоре с пожилой негритянкой обратил внимание на красоту молодых горожанок. «Милый», - ответила она,- «они вырежут у тебя сердце, даже не задумываясь». 

Женщины заметили в себе изменения, поскольку им приходилось изо всех сил удерживать своё домашнее хозяйство на плаву и сопротивляться военному правлению, всячески нарушавшему их конституционные права. Привыкшие к тому, что с ними обращались как с хрупкими женскими украшениями, они столкнулись с более жестоким отношением к себе. 18-летняя Кейт Сперри записала в своём дневнике: «То, что мы стали более дерзкими, бессердечными, твердыми и безжалостными, я воспринимаю как проклятие».

 «Мое презрение к янки настолько огромно, что я их не боюсь», - записала в своем пространном дневнике, самом подробном отчёте о гражданской жизни военного Уинчестера, Мэри Гринхоу Ли, ведшая свою собственную войну с северными оккупантами. «Я знаю, что могу запугать их, заставить их бояться меня всякий раз, как они встречаются со мной».

Женщины могли перейти улицу и сойти с тротуара в грязь, только чтобы не столкнуться с федеральным солдатом, или не пройти под развивающимся флагом США. Мэри Ли описала свои наблюдения за федеральными солдатами, подходившими к ней, чтобы поговорить, но натыкавшимися на её спину, как только открывали рот. Юнионистка Джулия Чейз описала «шляпку Джеффа Дэвиса», которую носили сецессионистки, чтобы скрывать свои лица от федеральных солдат. «Они надевают на себя аффектацию, хмурые взгляды и насмешки, всячески стараясь унизить людей из Союза». «Они, конечно, очень смелые и нахальные». Военный министр США Эдвин М. Стэнтон, посетивший город с кратким визитом, так сформулировал своё впечатление: «Все мужчины – в армии, а все женщины – дьяволицы».

Оккупационные  войска Союза внесли свой вклад в напряженную атмосферу. Например, офицерский состав вынудил горожан принимать присягу Соединенным Штатам как условие свободного передвижения и прочих привилегий. Некоторые отказались присягать даже тогда, когда от присяги стало зависеть получение товаров первой необходимости, вроде продовольствия или дров.

Конечно, не все отношения между оккупантами и оккупированным населением были наполнены такой враждебностью. Женщины, носившие еду в госпитали, кормили и северных солдат и южных пленных. Федеральные офицеры иногда приказывали брать под охрану дома тех горожан, жизнь которых была под угрозой. Некоторые юнионистки даже вышли замуж за северных солдат (впоследствии обнаружив, что у тех на Севере уже были жёны и дети). 

Первая оккупация города закончилась неожиданно в конце мая, когда 17 тысяч солдат «Каменной Стены» Джексона смелым броском напали на федералов из долины Лурей, находящейся к югу от города. Большая часть войск Бэнкса находилась в соседнем Страсберге; в Уинчестере оставалось только 6 тысяч солдат. Бэнкс подтянул свои основные силы и уже начал располагать их на южных холмах, когда артиллерия Джексона на рассвете 25 мая открыла Первое сражение при Уинчестере. Федеральные линии вскоре дрогнули и гражданские обитатели города с ликованием наблюдали, как их оккупанты в панике мечутся по улицам. Некоторые горожане обстреляли отступающих северян, включая одну женщину, высунувшуюся из окна и разрядившую пистолет в удиравшего кавалериста.   

Драматическое освобождение стало кульминационным моментом сражения за Уинчестер.  Войска Джексона встречались как герои. Ликование передалось даже обычно угрюмому Джексону. Люди «казалось, сошли с ума от радости», - писал он жене,- «Наш вход в Уинчестер стал одним из самых волнительных событий моей жизни».